Предположим, что папа видел мальчика больше половины указанного времени. Тогда папа видел мальчика больше половины времени, пока мальчик проезжал какой-нибудь один круг.

  Рассмотрим этот круг. Пусть он начинался и заканчивался в точке S периметра школы. Обозначим вершины периметра школы через A, B, C и D так, чтобы точка S лежала на отрезке AB, а мальчик, делая круг, проезжал эти вершины в порядке B, C, D и A (см. рис.).

  Отметим множествоMвсех точек, в которых находился мальчик, пока его видел папа. Это множество может состоять из отдельных точек и промежутков, лежащих на сторонах квадратаABCD, причём по нашему предположению суммарная длина этих промежутков больше половины периметра этого квадрата. При симметрии относительно центраOэтого квадрата множествоMперейдёт в множествоM’, суммарная длина промежутков которого также больше половины периметра квадрата. Значит, эти множества имеют пересечение, которое содержит бесконечно много точек. Какие-нибудь две из этих точек, назовём ихKиL, лежат внутри одного из отрезков:SB,BCилиCS', гдеS'– точка, симметричнаяSотносительноO.   Без ограничения общности будем считать, что точкиKиLлежат внутри отрезкаSB, причём точкуKмальчик проехал раньше. По построению получаем, что папа видел мальчика не только в точкахKиL, но и в симметричных им относительноOточкахK'иL'. Значит, папа находился на сторонеAB, когда мальчик находился в точкеL, и на сторонеCD, когда мальчик находился в точкеK'. Сумма длин отрезковLB, BCиBK'меньше половины периметра квадрата. Значит, мальчик от точкиLдо точкиK'проехал меньше половины периметра школы, а папа за то же время прошел меньше четверти периметра школы. Противоречие: чтобы добраться от стороныABдо стороныCDпапе нужно было пройти не менее четверти периметра школы.

Не мог.